Esquivias fue donada tras la Reconquista a la iglesia de Toledo, la cual la administró como fuente de recursos para la construcción de la Catedral de Toledo.

    En 1218, se confirma esta donación por parte de Fernando III el Santo junto con los cabildos de Torrijos y Salamanca.

    Posteriormente fue repoblada por habitantes de la ciudad de Toledo, por lo cual eran considerados moradores, pero no habitantes.

    En el siglo XVI aconteció el hecho que ha marcado el prestigio de Esquivias, en 1584 Miguel de Cervantes contrajo matrimonio en esta villa con Catalina de Salazar y Palacios. Cervantes vivió en Esquivias desde ese año hasta 1605, de su estancia se conserva su casa, una mansión solariega de dos plantas con patio al que se accede por un portalón cubierto.

    Esta casa, localizada en la calle de Alonso Quijano cuenta con la siguiente inscripción conmemorativa:

    "A Miguel de Cervantes Saavedra, gloria de España y de la Humanidad para memoria de su enlace toledano y de sus estancias en esta mansión solariega. La Casa de Toledo en Madrid y el pueblo de Esquivias unidos en pensamiento y acción el 24 de abril de 1933 rindieron fervoroso homenaje.  Visitante detente quien quiera que seas, entra en esta casa del manco glorioso, aquí vivió antaño el genial coloso que nos dio en su obra tan grandes ideas. Ella es cual museo para los amantes de esa inmensa obra de sabor hispano... Aquí nació el alma de Alonso Quijano y dióle la estampa Miguel de Cervantes. Esa es la ventana donde escribía sobre esta calleja de traza aldeana; el pueblo señala la vieja ventana como de la alcoba donde el manco dormía. Traspasa el portón que a todo el que llega recibe la casa que fue de "Quijana" nido de la raza, mansión solariega...

Viajero: ¡Visita su casa esquiviana! "

    En este siglo XVI también se erigió la ermita de San Roque, de estilo popular con altar barroco y testero plano.

    Posteriores son el convento de Capuchinos, muy deteriorado, del siglo XVIII. De este siglo data también la iglesia de Nuestra Señora de la Asunción, que cuenta con 12 arcos de medio punto que sujetan bóvedas de pañuelo y que cuenta con una torre horadada con saeteras. Esta iglesia es de estilo Neoclásico.